haku: @supervisor Jokela, Reija / yhteensä: 35
hakutulos-lista
viite: 11 / 35
« edellinen | seuraava »
Tekijä:Udd, Sandra
Työn nimi:Novel catalytic syntheses of 3-substituted-1,2-benzisoxazoles
Ny katalytisk syntes för 3-substituerade-1,2-benzisoxazoler
Uusi katalyyttinen synteesi 3-substituoidulle-1,2-benzisoxazoleille
Julkaisutyyppi:Diplomityö
Julkaisuvuosi:2009
Sivut:x + 105 (+35)      Kieli:   eng
Koulu/Laitos/Osasto:Kemian laitos
Oppiaine:Orgaaninen kemia   (Kem-4)
Valvoja:Jokela, Reija
Ohjaaja:Tois, Jan
OEVS:
Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje
sulje

Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossa

Oppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa.

Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/

Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.

Kirjautuminen asiakaskoneille

  • Aalto-yliopistolaiset kirjautuvat asiakaskoneille Aalto-tunnuksella ja salasanalla.
  • Muut asiakkaat kirjautuvat asiakaskoneille yhteistunnuksilla.

Opinnäytteen avaaminen

  • Asiakaskoneiden työpöydältä löytyy kuvake:

    Aalto Thesis Database

  • Kuvaketta klikkaamalla pääset hakemaan ja avaamaan etsimäsi opinnäytteen Aaltodoc-tietokannasta. Opinnäytetiedosto löytyy klikkaamalla viitetietojen OEV- tai OEVS-kentän linkkiä.

Opinnäytteen lukeminen

  • Opinnäytettä voi lukea asiakaskoneen ruudulta tai sen voi tulostaa paperille.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi tallentaa muistitikulle tai lähettää sähköpostilla.
  • Opinnäytetiedoston sisältöä ei voi kopioida.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi muokata.

Opinnäytteen tulostus

  • Opinnäytteen voi tulostaa itselleen henkilökohtaiseen opiskelu- ja tutkimuskäyttöön.
  • Aalto-yliopiston opiskelijat ja henkilökunta voivat tulostaa mustavalkotulosteita Oppimiskeskuksen SecurePrint-laitteille, kun tietokoneelle kirjaudutaan omilla Aalto-tunnuksilla. Väritulostus on mahdollista asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Väritulostaminen on maksullista Aalto-yliopiston opiskelijoille ja henkilökunnalle.
  • Ulkopuoliset asiakkaat voivat tulostaa mustavalko- ja väritulosteita Oppimiskeskuksen asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Tulostaminen on maksullista.
Sijainti:P1 Ark TKK  3861
Avainsanat:1,2-benzisoxazole
intramolecular Ullmann condensation
oxime
EIZ isomerization
1,2-benzisoxazoli
molekyylin sisäinen Ullmann kondensaatio
oksiimi
EIZ isomeroituminen
1,2-benzisoxazol
intramolekär Ullmann kondensation
oxim
EIZ isomerisering
Tiivistelmä (fin): Tämän diplomityön kirjallisuusosassa tarkasteltiin olemassa olevia menetelmiä 3 -alkyyli ja 3 -aryyli-1,2-benzisoxazolien valmistukselle.
Kupari katalysoitujen kytkentäreaktioiden, erityisesti molekyylin sisäinen Ullmann kondensaatio esiteltiin, lisäksi tarkasteltiin oksiimien valmistusta, isomeroitumista ja toisiintumista.

Työn kokeellinen osuus aloitettiin valmistamalla useita o-bromoasetofenoni johdonnaisia. 2-bromoasetofenoni oksiimi valittiin malliyhdisteeksi, jolla katalyyttiset olosuhteet seulottiin.
Kokeiden perusteella havaittiin että oksiimin pitää olla Z-konfiguraatiossa o-bromobentseeni renkaaseen nähden, jotta syklisaatio tapahtuisi.
Tärkeän osan kokeellisesta osuudesta muodosti siten o-bromoasetofenoni oksiimien Z-selektiivinen synteesi.
Kyseistä selektiivistä synteesiä ei ole tätä ennen raportoitu kirjallisuudessa.

Parhaat reaktio-olosuhteet olivat 2 ekv. t-BuONa:a, 10 mol-% CuI:a 30 mol-% DMEDA:a, liuottimena THF huoneen lämpötilassa, typpiatmosfääri.
Reaktiolle kehitettiin myös helppo ja yleinen ylöstyöskentely.
Reaktio toimi hyvin myös substituoiduille lähtöaineille.
Reaktioajat olivat lyhyet (5 min-1 h) ja saannot vaihtelivat välillä 58- 92 %.
Sekä konversio että selektiivisyys olivat kuitenkin kvantitatiivisia.
Reaktiot suoritettiin pienessä skaalassa (0.15- 0.50 mmol), ja tämä on todennäköisesti vaikuttanut eristettyjen tuotteiden saantoihin.

Suppeassa reaktiomekanistisessa tutkimuksessa havaittiin että reaktio ei todennäköisesti tapahdu radikaalireaktion kautta.
Toisaalta havaittiin että syklisaatio tapahtuu nukleofiilisen aromaattisen substituution kautta, jopa deaktivoiduissa systeemeissä kun emäksenä käytettiin NaH: ja liuottimena DMF:ää, mutta reaktio oli hidas.
Nuldeofiilista aromaattista substituutiota ei tapahtunut deaktivoiduissa systeemeissä kun emäksenä käytettiin t-BuONa:a ja liuottimena THF:ää.
ED:2009-03-20
INSSI tietueen numero: 36902
+ lisää koriin
« edellinen | seuraava »
INSSI