haku: @instructor Janhonen, Mirka / yhteensä: 1
viite: 1 / 1
« edellinen | seuraava »
Tekijä:Oila, Markku
Työn nimi:Kaksisuuntainen synteesistrategia luonnonainesyntetiikassa
A bidirectional strategy in the synthesis of natural products
Julkaisutyyppi:Diplomityö
Julkaisuvuosi:2001
Sivut:x + 96 s. + liitt. 22      Kieli:   fin
Koulu/Laitos/Osasto:Kemian tekniikan osasto
Oppiaine:Orgaaninen kemia   (Kem-4)
Valvoja:Koskinen, Ari
Ohjaaja:Janhonen, Mirka
OEVS:
Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje

Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossa

Oppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa.

Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/

Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.

Kirjautuminen asiakaskoneille

  • Aalto-yliopistolaiset kirjautuvat asiakaskoneille Aalto-tunnuksella ja salasanalla.
  • Muut asiakkaat kirjautuvat asiakaskoneille yhteistunnuksilla.

Opinnäytteen avaaminen

  • Asiakaskoneiden työpöydältä löytyy kuvake:

    Aalto Thesis Database

  • Kuvaketta klikkaamalla pääset hakemaan ja avaamaan etsimäsi opinnäytteen Aaltodoc-tietokannasta. Opinnäytetiedosto löytyy klikkaamalla viitetietojen OEV- tai OEVS-kentän linkkiä.

Opinnäytteen lukeminen

  • Opinnäytettä voi lukea asiakaskoneen ruudulta tai sen voi tulostaa paperille.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi tallentaa muistitikulle tai lähettää sähköpostilla.
  • Opinnäytetiedoston sisältöä ei voi kopioida.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi muokata.

Opinnäytteen tulostus

  • Opinnäytteen voi tulostaa itselleen henkilökohtaiseen opiskelu- ja tutkimuskäyttöön.
  • Aalto-yliopiston opiskelijat ja henkilökunta voivat tulostaa mustavalkotulosteita Oppimiskeskuksen SecurePrint-laitteille, kun tietokoneelle kirjaudutaan omilla Aalto-tunnuksilla. Väritulostus on mahdollista asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Väritulostaminen on maksullista Aalto-yliopiston opiskelijoille ja henkilökunnalle.
  • Ulkopuoliset asiakkaat voivat tulostaa mustavalko- ja väritulosteita Oppimiskeskuksen asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Tulostaminen on maksullista.
Sijainti:P1 Ark TKK  4119   | Arkisto
Tiivistelmä (fin):Tämän työn tarkoituksena ok kehittää attenolien A ja B kokonaissynteesiä varten kaksisuuntainen synteesi attenolien symmetriselle esimuodolle 9.

Työn perusstrategiana oli muodostaa furfuraalista konjugoitu happo 15, jonka furaanirengas avattiin ja muodostettiin symmetrinen diesteri 10.
Karbonyyliryhmän suojauksen jälkeen ketjun päiden funktionaalisuuksia muunnettiin säilyttäen molekyylin symmetria.
Tämä tehtiin pelkistämillä ester) ensin litiumalumiinihydridillä dioliksi ja hapettamalla dioli Dess-Martin-periodinaanilla halutuksi aldehydiksi 18.
Kirjallisuus on ehdottanut myös pelkistystä suoraan esteristä aldehydiksi, mutta koska molekyylissä ok kaksi samanlaista funktionaalisuutta, käytettiin varmempaa menetelmää.
Näin ehkäistiin epäsymmetristen sivutuotteiden synty itse reaktiossa.

Symmetrinen työn lopputuote 9 syntetisoitiin soveltamalla paranneltua Horner-Wadsworth-Emmons-kytkentää.
Symmetriseen aldehydiin kytkettiin trimetyylifosfonoasetaatti, jolloin saatiin olefiininen esteri.
[1]H-NMR-spektroskopian mukaan käytetyllä menetelmällä saatiin päätuotteena haluttua (E)-isomeeriä sekä sivutuotteena (Z)-isomeeriä.

Kirjallisuusosassa on keskitytty spiroketaalien synteeseihin.
Attenolien kokonaissynteesissä spiroketalisointi on tärkeä osa, sinä attenoli A on rakenteeltaan [5,6]-spiroketaali.
Kirjallisuusosassa on tuotu esiin spiroketalisoinnin mekanistiset näkökulmat sekä elektroniset ja steeriset vaikutukset.
Tärkeitä kysymyksiä spiroketalisoinnissa ovat esim. suojaryhmien käyttö ja stereoselektiivisyys.
Kirjallisuusosassa luodaan katsaus tehtyihin spiroketalisointeihin ja esitellään erilaisia käytännön sovelluksia juuri näiden kysymysten ratkaisemiseksi.
ED:2001-04-19
INSSI tietueen numero: 16345
+ lisää koriin
« edellinen | seuraava »
INSSI