haku: @instructor Pihko, Petri / yhteensä: 10
viite: 1 / 10
« edellinen | seuraava »
Tekijä: | Asikainen, Martta |
Työn nimi: | Nukleofiiliset substituutiot alfa-epoksidoituihin aldehydeihin |
Nucleophilic substitutions to alpha-epoxyaldehydes | |
Julkaisutyyppi: | Diplomityö |
Julkaisuvuosi: | 2008 |
Sivut: | vii + 65 s. + liitt. 11 Kieli: fin |
Koulu/Laitos/Osasto: | Kemian laitos |
Oppiaine: | Orgaaninen kemia (Kem-4) |
Valvoja: | Koskinen, Ari |
Ohjaaja: | Pihko, Petri |
OEVS: | Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossaOppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa. Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/ Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.
Kirjautuminen asiakaskoneille
Opinnäytteen avaaminen
Opinnäytteen lukeminen
Opinnäytteen tulostus
|
Sijainti: | P1 Ark TKK 4850 | Arkisto |
Tiivistelmä (fin): | Työn tarkoituksena oli tutkia laboratoriossamme valmistettujen a- epoksidoitujen aldehydien nukleofiilisia substituutioreaktioita sekä testata erilaisia keinoja kyseisten yhdisteiden puhdistamiseen enantiopuhtaina. Aihe valittiin näin, koska laboratoriossamme Anniina Erkkilän kehittämässä synteesireitissä epoksialdehydeihin tuotetta ei onnistuttu saamaan enantiopuhtaana. Työn kirjallisessa osassa tutustutaan aminohappo- sekä peptidikatalysoituun kineettiseen resoluutioon koska kineettinen resoluutio nousee tärkeään asemaan tutkimusosassa. Kokeellisessa työssä lähtöaineeksi valittiin hydrokanelialdehydistä a-metylenoinnin ja epoksidoinnin kautta johdettu epoksialdehydi. Lähtöaine valittiin sen yksinkertaisen rakenteen sekä huokeiden lähtöaineiden perusteella. Epoksialdehydin kemoselektiivisyyttä sekä kiraalisen epoksidin ohjaavaa vaikutusta tutkittiin aldoliadditioiden avulla. Epoksialdehydiin liitettiin additiolla asetoni akiraalisen sarkosiinin katalysoimassa reaktiossa. Reaktiosta havaittiin että epoksidi ei ohjaa additiota vaan tuotteena saadaan diastereomeerejä 1:1. Epoksialdehydin kineettistä resoluutiota tutkittiin ensin lyhyesti BINAM suolojen avulla. Kun tästä ei saatu toivottuja tuloksia, kineettistä resoluutiota pyrittiin saamaan aikaiseksi aldoliadditioiden avulla. Katalyytteinä aldoliadditioissa käytettiin proliinia sekä muita aminohappoja sekä proliinin johdannaisia. Ketoneina aldoliadditioissa käytettiin asetonia, hydroksiasetonia, sykloheksanonia sekä tetrahydrotiopyranonia. Myöskään tällä lähestymistavalla epoksialdehydiä ei saatu enantiopuhtaana toivotulla tavalla, reaktioiden stereoselektiivisyystekijän arvoksi saatiin korkeintaan S = 1,6. Työn kokeellisen osan tärkeimmät tulokset ovat, että epoksialdehydin epoksidi ei ohjaa additioreaktioita ja että kineettinen resoluutio ei onnistu toivotulla tavalla tässä työssä kokeilluilla menetelmillä. Jatkotutkimusehdotuksena on ehdotettu, että epoksidin saamiseksi enantiopuhtaana pitäisi epoksidointireaktiossa käyttää jotain kiraalista katalyyttiä jolla saataisiin aikaan haluttu enantioselektiivisyys. |
ED: | 2008-03-31 |
INSSI tietueen numero: 35456
+ lisää koriin
« edellinen | seuraava »
INSSI