haku: @instructor Passiniemi, Mikko / yhteensä: 4
viite: 2 / 4
Tekijä:Vuokko, Juha
Työn nimi:Aromaattisten eettereiden demetylointi ionista liuotinta käyttäen mikroaaltoreaktorissa
Demethylation of aromatic ethers using ionic liquid in microwave reactor
Julkaisutyyppi:Diplomityö
Julkaisuvuosi:2008
Sivut:vi + 71 (+18)      Kieli:   fin
Koulu/Laitos/Osasto:Kemian laitos
Oppiaine:Orgaaninen kemia   (Kem-4)
Valvoja:Koskinen, Ari
Ohjaaja:Passiniemi, Mikko ; Myllymäki, Mikko
OEVS:
Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje

Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossa

Oppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa.

Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/

Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.

Kirjautuminen asiakaskoneille

  • Aalto-yliopistolaiset kirjautuvat asiakaskoneille Aalto-tunnuksella ja salasanalla.
  • Muut asiakkaat kirjautuvat asiakaskoneille yhteistunnuksilla.

Opinnäytteen avaaminen

  • Asiakaskoneiden työpöydältä löytyy kuvake:

    Aalto Thesis Database

  • Kuvaketta klikkaamalla pääset hakemaan ja avaamaan etsimäsi opinnäytteen Aaltodoc-tietokannasta. Opinnäytetiedosto löytyy klikkaamalla viitetietojen OEV- tai OEVS-kentän linkkiä.

Opinnäytteen lukeminen

  • Opinnäytettä voi lukea asiakaskoneen ruudulta tai sen voi tulostaa paperille.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi tallentaa muistitikulle tai lähettää sähköpostilla.
  • Opinnäytetiedoston sisältöä ei voi kopioida.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi muokata.

Opinnäytteen tulostus

  • Opinnäytteen voi tulostaa itselleen henkilökohtaiseen opiskelu- ja tutkimuskäyttöön.
  • Aalto-yliopiston opiskelijat ja henkilökunta voivat tulostaa mustavalkotulosteita Oppimiskeskuksen SecurePrint-laitteille, kun tietokoneelle kirjaudutaan omilla Aalto-tunnuksilla. Väritulostus on mahdollista asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Väritulostaminen on maksullista Aalto-yliopiston opiskelijoille ja henkilökunnalle.
  • Ulkopuoliset asiakkaat voivat tulostaa mustavalko- ja väritulosteita Oppimiskeskuksen asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Tulostaminen on maksullista.
Sijainti:P1 Ark TKK  3556   | Arkisto
Tiivistelmä (fin): Fenolin hydroksyyliryhmä voidaan suojata metyloimalla se.
Metyyliryhmä kestää monenlaisia olosuhteita ja toimii täten hyvin suojaryhmänä.
Metyyliryhmän purku on ongelmallisempi, koska purkamisreaktio vaatii usein olosuhteita, joissa tapahtuu ei-toivottuja sivureaktioita.
Siksi on tarpeellista selvittää, voiko aromaattisia metyylieettereitä purkaa miedommissa olosuhteissa.

Työn kirjallisuusosassa on tarkasteltu eri tapoja demetyloida aromaattisia eettereitä, käyty läpi reaktioiden mekanismeja sekä tarvittavia olosuhteita ja reaktioiden toimivuutta.

Kokeellisessa osassa malliaineena käytettiin p-anisaldehydiä.
Kokeellisessa osiossa tutkittiin ensin ionisten liuottimien soveltuvuutta demetylointireaktioihin mikroaaltoreaktorissa.
Parhaan saannon ja selektiivisyyden antoi l-pyridiniumbromidi.
Kaikista reaktioista saatiin sivutuotteena p-butoksibentsaldehydiä.
Reaktioissa syntyneen sivutuotteen määrää voitiin kontrolloida joko käyttämällä ylimäärää ionista liuotinta tai lisäämällä reaktioon proottista happoa.

Happojen kanssa saannot eivät olleet kuitenkaan parempia.
Parhaaksi menetelmäksi osoittautui se, jossa käytettiin 300 mol-% ionista liuotinta.
Tällöin reaktioaika oli lyhyt ja sivutuotettakin syntyi vähän.
Mitä pienempää ylimäärää ionista liuotinta käytettiin, sitä enemmän reaktioseosta joutui säteilyttämään mikroaaltoreaktorissa ja sivutuotetta muodostui enemmän.

Reaktion optimoinnin jälkeen demetylointia kokeiltiin eri lähtöaineilla.
Jokaisen reaktion saanto määritettiin puhdistetusta tuotteesta ja reaktion etenemistä seurattiin kaasukromatografialla.
ED:2009-05-18
INSSI tietueen numero: 37412
+ lisää koriin
INSSI