haku: @instructor Helaja, Juho / yhteensä: 5
viite: 4 / 5
Tekijä:Kumpulainen, Esa
Työn nimi:4-Substituoitujen proliinien synteesi ja käyttö ß-käännerakenteessa
Synthesis of 4-substitued prolines and their use in ß-turn structure
Julkaisutyyppi:Diplomityö
Julkaisuvuosi:2004
Sivut:ix + 92 s. + liitt. 25      Kieli:   fin
Koulu/Laitos/Osasto:Kemian tekniikan osasto
Oppiaine:Orgaaninen kemia   (Kem-4)
Valvoja:Koskinen, Ari
Ohjaaja:Helaja, Juho
OEVS:
Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje

Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossa

Oppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa.

Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/

Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.

Kirjautuminen asiakaskoneille

  • Aalto-yliopistolaiset kirjautuvat asiakaskoneille Aalto-tunnuksella ja salasanalla.
  • Muut asiakkaat kirjautuvat asiakaskoneille yhteistunnuksilla.

Opinnäytteen avaaminen

  • Asiakaskoneiden työpöydältä löytyy kuvake:

    Aalto Thesis Database

  • Kuvaketta klikkaamalla pääset hakemaan ja avaamaan etsimäsi opinnäytteen Aaltodoc-tietokannasta. Opinnäytetiedosto löytyy klikkaamalla viitetietojen OEV- tai OEVS-kentän linkkiä.

Opinnäytteen lukeminen

  • Opinnäytettä voi lukea asiakaskoneen ruudulta tai sen voi tulostaa paperille.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi tallentaa muistitikulle tai lähettää sähköpostilla.
  • Opinnäytetiedoston sisältöä ei voi kopioida.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi muokata.

Opinnäytteen tulostus

  • Opinnäytteen voi tulostaa itselleen henkilökohtaiseen opiskelu- ja tutkimuskäyttöön.
  • Aalto-yliopiston opiskelijat ja henkilökunta voivat tulostaa mustavalkotulosteita Oppimiskeskuksen SecurePrint-laitteille, kun tietokoneelle kirjaudutaan omilla Aalto-tunnuksilla. Väritulostus on mahdollista asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Väritulostaminen on maksullista Aalto-yliopiston opiskelijoille ja henkilökunnalle.
  • Ulkopuoliset asiakkaat voivat tulostaa mustavalko- ja väritulosteita Oppimiskeskuksen asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Tulostaminen on maksullista.
Sijainti:P1 Ark TKK  3670   | Arkisto
Tiivistelmä (fin):Työn tarkoituksena oli kehittää synteesimenetelmä trans-4-tert-butyyli-L-proliinin valmistamiseksi.
Tavoitteena oli lisäksi liittää tämä modifioitu aminohappo osaksi ß-käännettä imitoivaan peptidiin.

Työn kirjallisessa osiossa on syvennytty 4-alkyylisubstituoitujen proliinien synteesimenetelmiin.
Nämä menetelmät perustuvat useisiin eri lähtöaineisiin, joista saadaan alkuperäinen stereoselektiivisyyttä ohjaava stereokemia.
Modifioitujen proliinien C4-stereokemian syntetisoimiseksi on olemassa useita menetelmiä, joista enolaattialkylointi ja katalyyttinen vedytys olivat yleisimmin käytetyt.
Modifioitujen proliinien lisäksi on käsitelty yleisesti peptidisyntetiikan synteesimenetelmiä.

Työn tutkimusosassa on testattu useita eri synteesireittejä trans-4-tert-butyyli-L-proliinin syntesoimiseksi.
Ne perustuvat tert-butyylikupraattien additioreaktiohin.
Testatuista kupraateista t-BuCuSPhLi havaittiin parhaimmaksi, jolloin saavutettiin additiosta 44 % saanto ja 1:4, cis:trans-selektiivisyys.
Fmoc-suojatun trans-4-tert-butyyli-L-proliinin synteesi oli kokonaisuudessaan seitsemänvaiheinen ja sen saanto oli 12 %.

Kokeellisen työn loppuosiossa syntetisoitiin ß-käännettä imitoivat pentapeptidit.
Toisessa niistä oli yhtenä aminohappona luonnollinen L-proliini ja toiseen liitettiin tässä työssä syntetisoitu trans-4-tert-butyyli-L-proliini.
ED:2004-09-15
INSSI tietueen numero: 26245
+ lisää koriin
INSSI