haku: @instructor Helaja, Juho / yhteensä: 5
viite: 4 / 5
Tekijä: | Kumpulainen, Esa |
Työn nimi: | 4-Substituoitujen proliinien synteesi ja käyttö ß-käännerakenteessa |
Synthesis of 4-substitued prolines and their use in ß-turn structure | |
Julkaisutyyppi: | Diplomityö |
Julkaisuvuosi: | 2004 |
Sivut: | ix + 92 s. + liitt. 25 Kieli: fin |
Koulu/Laitos/Osasto: | Kemian tekniikan osasto |
Oppiaine: | Orgaaninen kemia (Kem-4) |
Valvoja: | Koskinen, Ari |
Ohjaaja: | Helaja, Juho |
OEVS: | Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossaOppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa. Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/ Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.
Kirjautuminen asiakaskoneille
Opinnäytteen avaaminen
Opinnäytteen lukeminen
Opinnäytteen tulostus
|
Sijainti: | P1 Ark TKK 3670 | Arkisto |
Tiivistelmä (fin): | Työn tarkoituksena oli kehittää synteesimenetelmä trans-4-tert-butyyli-L-proliinin valmistamiseksi. Tavoitteena oli lisäksi liittää tämä modifioitu aminohappo osaksi ß-käännettä imitoivaan peptidiin. Työn kirjallisessa osiossa on syvennytty 4-alkyylisubstituoitujen proliinien synteesimenetelmiin. Nämä menetelmät perustuvat useisiin eri lähtöaineisiin, joista saadaan alkuperäinen stereoselektiivisyyttä ohjaava stereokemia. Modifioitujen proliinien C4-stereokemian syntetisoimiseksi on olemassa useita menetelmiä, joista enolaattialkylointi ja katalyyttinen vedytys olivat yleisimmin käytetyt. Modifioitujen proliinien lisäksi on käsitelty yleisesti peptidisyntetiikan synteesimenetelmiä. Työn tutkimusosassa on testattu useita eri synteesireittejä trans-4-tert-butyyli-L-proliinin syntesoimiseksi. Ne perustuvat tert-butyylikupraattien additioreaktiohin. Testatuista kupraateista t-BuCuSPhLi havaittiin parhaimmaksi, jolloin saavutettiin additiosta 44 % saanto ja 1:4, cis:trans-selektiivisyys. Fmoc-suojatun trans-4-tert-butyyli-L-proliinin synteesi oli kokonaisuudessaan seitsemänvaiheinen ja sen saanto oli 12 %. Kokeellisen työn loppuosiossa syntetisoitiin ß-käännettä imitoivat pentapeptidit. Toisessa niistä oli yhtenä aminohappona luonnollinen L-proliini ja toiseen liitettiin tässä työssä syntetisoitu trans-4-tert-butyyli-L-proliini. |
ED: | 2004-09-15 |
INSSI tietueen numero: 26245
+ lisää koriin
INSSI