haku: @instructor Rich, Jaana / yhteensä: 6
viite: 4 / 6
Tekijä:Pahimanolis, Nikolaos
Työn nimi:Huisgen-sykloadditioreaktion käyttö polysakkaridien modifioinnissa
Utilization of Huisgen-cycloaddition-reaction in modifying polysaccharides
Julkaisutyyppi:Diplomityö
Julkaisuvuosi:2009
Sivut:viii + 95 s. + liitt.      Kieli:   fin
Koulu/Laitos/Osasto:Biotekniikan ja kemian tekniikan laitos
Oppiaine:Polymeeriteknologia   (Kem-100)
Valvoja:Seppälä, Jukka
Ohjaaja:Rich, Jaana ; Vesterinen, Arja-Helena
OEVS:
Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje

Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossa

Oppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa.

Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/

Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.

Kirjautuminen asiakaskoneille

  • Aalto-yliopistolaiset kirjautuvat asiakaskoneille Aalto-tunnuksella ja salasanalla.
  • Muut asiakkaat kirjautuvat asiakaskoneille yhteistunnuksilla.

Opinnäytteen avaaminen

  • Asiakaskoneiden työpöydältä löytyy kuvake:

    Aalto Thesis Database

  • Kuvaketta klikkaamalla pääset hakemaan ja avaamaan etsimäsi opinnäytteen Aaltodoc-tietokannasta. Opinnäytetiedosto löytyy klikkaamalla viitetietojen OEV- tai OEVS-kentän linkkiä.

Opinnäytteen lukeminen

  • Opinnäytettä voi lukea asiakaskoneen ruudulta tai sen voi tulostaa paperille.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi tallentaa muistitikulle tai lähettää sähköpostilla.
  • Opinnäytetiedoston sisältöä ei voi kopioida.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi muokata.

Opinnäytteen tulostus

  • Opinnäytteen voi tulostaa itselleen henkilökohtaiseen opiskelu- ja tutkimuskäyttöön.
  • Aalto-yliopiston opiskelijat ja henkilökunta voivat tulostaa mustavalkotulosteita Oppimiskeskuksen SecurePrint-laitteille, kun tietokoneelle kirjaudutaan omilla Aalto-tunnuksilla. Väritulostus on mahdollista asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Väritulostaminen on maksullista Aalto-yliopiston opiskelijoille ja henkilökunnalle.
  • Ulkopuoliset asiakkaat voivat tulostaa mustavalko- ja väritulosteita Oppimiskeskuksen asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Tulostaminen on maksullista.
Sijainti:P1 Ark TKK  4164   | Arkisto
Tiivistelmä (fin): Työssä tutkittiin "Click"-kemiaksi luokiteltavan kuparikatalysoidun Huisgen-reaktion käyttöä mahdollisuutena muokata polysakkarideista amfifiilisiä, itsejärjestäytyviä polymeerejä, miedoissa reaktio-olosuhteissa, siten että synteesissä vältettäisiin monivaiheiset käsittelyt ja puhdistukset.

Modifioituja polysakkarideja voitaisiin mahdollisesti käyttää paperin ominaisuuksien muokkaamiseen.

Kirjallisuusosassa tutustutaan tavallisimpiin "click"-kemian kytkentäreaktioihin, joiden käyttöä on tutkittu lohko- ja oksaskopolymeerien synteeseissä sekä polysakkaridien modifioinnissa.
Kuparikatalysoidun Huisgen-reaktion lisäksi käsiteltyjä kytkentäreaktioita ovat epoksidien reaktiot, Diels-Alder sykloadditio sekä konjugaattiadditiot hiilen kaksoissidokseen.

Kokeellisessa osassa modifioitiin dekstraania ja natriumkarboksimetyyliselluloosaa (CMC) oksastamalla niihin tetradekyyniä kuparikatalysoidun Huisgen-reaktion avulla.
Tutkimus painottui kytkentäreaktioon tarvittavien atsidi-ryhmien saamiseksi polysakkaridiketjuihin, joka on ollut rajoittavana tekijänä reaktion hyödyntämisessä polysakkarideilla.
Synteesissä kiinnitettiin erityistä huomiota synteesin turvallisuuteen, joka on atsidien käsittelyssä erityisen tärkeää.

Sokerien atsidointiin sovellettiin epoksidin reaktiota, joka osoittautui yksinkertaiseksi ja polysakkarideille sopivaksi, koska reaktiot voitiin tehdä vedessä.
Siinä polysakkarideihin eetteröitiin emäskatalysoidusti atsidi-ryhmän sisältävää 1-atsido-2,3-epoksipropaania, jolla valmistettujen atsidoitujen dekstraanin ja CMC:n substituutioasteet olivat 0,06-0,22 ja 0,06-0,16.

Valmistettuihin atsidoituihin dekstraaniin ja CMC:aan oksastettiin tetradekyyniä erilaisilla kuparikatalyyteillä.
Kytkentäreaktion haasteeksi muodostui kytkettävän sokerin ja tetradekyynin erilainen vesiliukoisuus, joka rajoitti reaktion edistymistä.
Modifioitujen polysakkaridien keskimääräiset tetradekyynin paino-osuudet olivat dekstraanille välillä 0 - 2,2 p-% ja CMC:lle välillä 0 - 35 p-%.
Atsidoidulla CMC:lla tehdyt kytkentäreaktiot onnistuivat paremmin kuin vastaavat dekstraanilla tehdyt, mahdollisesti siksi, että CMC toimi emulgaattorin tavoin stabiloiden tetradekyynin vedessä muodostamaa emulsiota.
ED:2009-03-20
INSSI tietueen numero: 36899
+ lisää koriin
INSSI