haku: @supervisor Koskinen, Ari / yhteensä: 62
viite: 61 / 62
Tekijä: | Oila, Markku |
Työn nimi: | Kaksisuuntainen synteesistrategia luonnonainesyntetiikassa |
A bidirectional strategy in the synthesis of natural products | |
Julkaisutyyppi: | Diplomityö |
Julkaisuvuosi: | 2001 |
Sivut: | x + 96 s. + liitt. 22 Kieli: fin |
Koulu/Laitos/Osasto: | Kemian tekniikan osasto |
Oppiaine: | Orgaaninen kemia (Kem-4) |
Valvoja: | Koskinen, Ari |
Ohjaaja: | Janhonen, Mirka |
OEVS: | Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossaOppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa. Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/ Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.
Kirjautuminen asiakaskoneille
Opinnäytteen avaaminen
Opinnäytteen lukeminen
Opinnäytteen tulostus
|
Sijainti: | P1 Ark TKK 4119 | Arkisto |
Tiivistelmä (fin): | Tämän työn tarkoituksena ok kehittää attenolien A ja B kokonaissynteesiä varten kaksisuuntainen synteesi attenolien symmetriselle esimuodolle 9. Työn perusstrategiana oli muodostaa furfuraalista konjugoitu happo 15, jonka furaanirengas avattiin ja muodostettiin symmetrinen diesteri 10. Karbonyyliryhmän suojauksen jälkeen ketjun päiden funktionaalisuuksia muunnettiin säilyttäen molekyylin symmetria. Tämä tehtiin pelkistämillä ester) ensin litiumalumiinihydridillä dioliksi ja hapettamalla dioli Dess-Martin-periodinaanilla halutuksi aldehydiksi 18. Kirjallisuus on ehdottanut myös pelkistystä suoraan esteristä aldehydiksi, mutta koska molekyylissä ok kaksi samanlaista funktionaalisuutta, käytettiin varmempaa menetelmää. Näin ehkäistiin epäsymmetristen sivutuotteiden synty itse reaktiossa. Symmetrinen työn lopputuote 9 syntetisoitiin soveltamalla paranneltua Horner-Wadsworth-Emmons-kytkentää. Symmetriseen aldehydiin kytkettiin trimetyylifosfonoasetaatti, jolloin saatiin olefiininen esteri. [1]H-NMR-spektroskopian mukaan käytetyllä menetelmällä saatiin päätuotteena haluttua (E)-isomeeriä sekä sivutuotteena (Z)-isomeeriä. Kirjallisuusosassa on keskitytty spiroketaalien synteeseihin. Attenolien kokonaissynteesissä spiroketalisointi on tärkeä osa, sinä attenoli A on rakenteeltaan [5,6]-spiroketaali. Kirjallisuusosassa on tuotu esiin spiroketalisoinnin mekanistiset näkökulmat sekä elektroniset ja steeriset vaikutukset. Tärkeitä kysymyksiä spiroketalisoinnissa ovat esim. suojaryhmien käyttö ja stereoselektiivisyys. Kirjallisuusosassa luodaan katsaus tehtyihin spiroketalisointeihin ja esitellään erilaisia käytännön sovelluksia juuri näiden kysymysten ratkaisemiseksi. |
ED: | 2001-04-19 |
INSSI tietueen numero: 16345
+ lisää koriin
INSSI