haku: @supervisor Koskinen, Ari / yhteensä: 62
hakutulos-lista
viite: 49 / 62
« edellinen | seuraava »
Tekijä:Sauerland, Sami
Työn nimi:Studies towards the enantioselective total synthesis of homo-sphingosine from L-aspartic acid
Homo-sfingosiinin enantioselektiivinen kokonaissynteesi lähtien L-asparagiinihaposta
Julkaisutyyppi:Diplomityö
Julkaisuvuosi:2004
Sivut:vii + 51 s. + liitt. 24      Kieli:   eng
Koulu/Laitos/Osasto:Kemian tekniikan osasto
Oppiaine:Orgaaninen kemia   (Kem-4)
Valvoja:Koskinen, Ari
Ohjaaja:Castillo, Joel
OEVS:
Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje
sulje

Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossa

Oppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa.

Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/

Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.

Kirjautuminen asiakaskoneille

  • Aalto-yliopistolaiset kirjautuvat asiakaskoneille Aalto-tunnuksella ja salasanalla.
  • Muut asiakkaat kirjautuvat asiakaskoneille yhteistunnuksilla.

Opinnäytteen avaaminen

  • Asiakaskoneiden työpöydältä löytyy kuvake:

    Aalto Thesis Database

  • Kuvaketta klikkaamalla pääset hakemaan ja avaamaan etsimäsi opinnäytteen Aaltodoc-tietokannasta. Opinnäytetiedosto löytyy klikkaamalla viitetietojen OEV- tai OEVS-kentän linkkiä.

Opinnäytteen lukeminen

  • Opinnäytettä voi lukea asiakaskoneen ruudulta tai sen voi tulostaa paperille.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi tallentaa muistitikulle tai lähettää sähköpostilla.
  • Opinnäytetiedoston sisältöä ei voi kopioida.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi muokata.

Opinnäytteen tulostus

  • Opinnäytteen voi tulostaa itselleen henkilökohtaiseen opiskelu- ja tutkimuskäyttöön.
  • Aalto-yliopiston opiskelijat ja henkilökunta voivat tulostaa mustavalkotulosteita Oppimiskeskuksen SecurePrint-laitteille, kun tietokoneelle kirjaudutaan omilla Aalto-tunnuksilla. Väritulostus on mahdollista asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Väritulostaminen on maksullista Aalto-yliopiston opiskelijoille ja henkilökunnalle.
  • Ulkopuoliset asiakkaat voivat tulostaa mustavalko- ja väritulosteita Oppimiskeskuksen asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Tulostaminen on maksullista.
Sijainti:P1 Ark TKK  3961   | Arkisto
Tiivistelmä (fin): Keramidia, yhdistettä joka koostuu sfingosiinista ja rasvahaposta, pidetään viestijämolekyylinä ohjatussa solukuolemassa eli apoptoosissa.
Apoptoosin mekanismi ei ole täysin ymmärretty, joten tutkimuksia tehdään sfingosiinijohdannaisilla kuten homo-sfingosiinilla ((3S,4R,5E)-3-aminononadek-5-eeni-l,4-dioli), jolla on yksi metyleeniryhmä enemmän sfingosiinin kahden hydroksyyliryhmän välissä.
Tässä työssä tutkittiin homo-sfingosiinin synteesiä, koska homokeramidit, homo-sfingosiinin ja rasvahapon yhdisteet, voivat johtaa uudentyyppisten syöpälääkkeiden kehitykseen.

Synteesisuunnitelma pohjautui jo olemassa oleviin sfingosiinin synteeseihin. 9-Fenyylifluorenyylia käytettiin aminoryhmän suojaamiseen.
L-Asparagiinihaposta muodostettiin homo-seriiniä, joka suojattiin syklisenä asetaalina ja muutettiin beta-ketofosfonaatiksi.
Pitkä alifaattinen ketju liitettiin molekyyliin muokatulla Horner-Wadsworth-Emmons -reaktiolla, ja lopuksi enoni pelkistettiin selektiivisesti enoliksi.

Selektiivinen pelkistys aiheutti syklisen asetaalin avautumisen, jonka johdosta lopputuotteeksi jäi homo-sfingosiini, jolla oli sekä 9-fenyylifluorenyyli- että metyyliryhmä kiinni aminoryhmän typessä.
Vain yksi diastereomeeri havaittiin, mutta absoluuttinen konfiguraatio jäi määrittämättä.
Alustavia tutkimuksia suoritettiin käyttämällä myös toista syklistä asetaalisuojausta.
Tiivistelmä (eng): Ceramide, a compound consisting of sphingosine and a fatty acid, has been proposed to function as a second messenger in programmed cell death (apoptosis).
As the mechanism of apoptosis is not thoroughly understood, experiments are performed with sphingosine analogues like homosphingosine ((3S,4R,5E)-3-aminononadec-5-ene-l,4-diol), which has one extra methylene spacer between the two hydroxyl groups compared to sphingosine.
Homo-ceramides, consisting of homosphingosine and a fatty acid, could lead to the development of a new class of anti-cancer drugs, so the synthesis of homo-sphingosine was investigated.

The synthesis was performed by following the existing syntheses for sphingosine. 9-Phenylfluorenyl was used to protect the amino group.
L-Aspartic acid was converted to homoserine, which was protected as a cyclic acetal and transformed into a beta-ketophosphonate.
The long aliphatic chain was added with a modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and finally the enone was selectively reduced to an enol.

The selective reduction opened the cyclic acetal, leaving a methyl group attached to the amino nitrogen, so the end product of this work was homo-sphmgosine with both the 9-phenylfluorenyl and methyl groups attached to the nitrogen.
Only one diastereomer was detected, but the absolute configuration could not be determined.
Preliminary studies were performed applying a different cyclic acetal protecting group.
ED:2004-10-08
INSSI tietueen numero: 26380
+ lisää koriin
« edellinen | seuraava »
INSSI