haku: @supervisor Koskinen, Ari / yhteensä: 62
hakutulos-lista
viite: 47 / 62
« edellinen | seuraava »
Tekijä:Lindh, Päivi
Työn nimi:Enantioselective synthesis of beta-amino acids
Beta-Aminohappojen enantioselektiivinen synteesi
Julkaisutyyppi:Diplomityö
Julkaisuvuosi:2005
Sivut:ix + 73 s. + liitt. 26      Kieli:   eng
Koulu/Laitos/Osasto:Kemian tekniikan osasto
Oppiaine:Orgaaninen kemia   (Kem-4)
Valvoja:Koskinen, Ari
Ohjaaja:Castillo, Joel
OEVS:
Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje
sulje

Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossa

Oppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa.

Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/

Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.

Kirjautuminen asiakaskoneille

  • Aalto-yliopistolaiset kirjautuvat asiakaskoneille Aalto-tunnuksella ja salasanalla.
  • Muut asiakkaat kirjautuvat asiakaskoneille yhteistunnuksilla.

Opinnäytteen avaaminen

  • Asiakaskoneiden työpöydältä löytyy kuvake:

    Aalto Thesis Database

  • Kuvaketta klikkaamalla pääset hakemaan ja avaamaan etsimäsi opinnäytteen Aaltodoc-tietokannasta. Opinnäytetiedosto löytyy klikkaamalla viitetietojen OEV- tai OEVS-kentän linkkiä.

Opinnäytteen lukeminen

  • Opinnäytettä voi lukea asiakaskoneen ruudulta tai sen voi tulostaa paperille.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi tallentaa muistitikulle tai lähettää sähköpostilla.
  • Opinnäytetiedoston sisältöä ei voi kopioida.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi muokata.

Opinnäytteen tulostus

  • Opinnäytteen voi tulostaa itselleen henkilökohtaiseen opiskelu- ja tutkimuskäyttöön.
  • Aalto-yliopiston opiskelijat ja henkilökunta voivat tulostaa mustavalkotulosteita Oppimiskeskuksen SecurePrint-laitteille, kun tietokoneelle kirjaudutaan omilla Aalto-tunnuksilla. Väritulostus on mahdollista asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Väritulostaminen on maksullista Aalto-yliopiston opiskelijoille ja henkilökunnalle.
  • Ulkopuoliset asiakkaat voivat tulostaa mustavalko- ja väritulosteita Oppimiskeskuksen asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Tulostaminen on maksullista.
Sijainti:P1 Ark TKK  3319   | Arkisto
Tiivistelmä (fin): Beta-Aminohappojen ja niiden johdannaisten enantioselektiivinen synteesi on saanut osakseen huomattavan määrän huomiota viime vuosikymmenten aikana johtuen niiden sovelluksista lääkeainekemiassa.
Tämän diplomityön kirjallisuusosassa tarkasteltiin aikaisemmin kehitettyjä menetelmiä beta-aminohappojen syntetisoimiseksi.
Myös menetelmiä muodostaa beta-peptidejä ja amino enoaatteja, beta-aminohappojen lähtöaineita, kuvailtiin lyhyesti.

Tutkimusosassa esiteltiin beta-aminohappojohdannaisten kolmivaiheinen synteesi.
Tämän synteesireitin ensimmäisessä vaiheessa amino enoaatit muodostettiin Mannich- tyylisellä reaktiolla nitriileistä ja etyylibromiasetaatista aktivoidun sinkkipulverin läsnä ollessa.
Tämän niin sanotun Blaise-reaktion tuotteet kytkettiin edelleen alfa-aminohappoihin, alfa-aminohappoklorideihin, di-tert-butyyli dikarbonaattiin tai bentsyyli kloroformaattiin tarkoituksena muodostaa dipeptidijohdannaisia ja Boc- tai Cbz- suojattuja amino enoaatteja.
Viimeisessä vaiheessa edellisten kytkentöjen tuote hydrattiin.

Neljä viidestä halutusta amino enoaatista muodostettiin kirjallisuuden mukaan ilman suuria ongelmia kohtalaisella tai hyvällä saannolla.
Tämän diplomityön ongelmallisin osa oli kytkentäreaktio, joka eteni hitaasti tuottaen vain pieniä määriä haluttuja yhdisteitä.
Myös dipeptidijohdannaisten puhdistus oli ongelmallista sivureaktioiden suuresta määrästä johtuen.
Useimmat dipeptidijohdannaiset käytettiin hydrausreaktiossa epäpuhtauksia vielä sisältäen.

Hydraus suoritettiin joko palladium tai (S)-BINAP rutenium katalyytillä.
HPLC-analyysi osoitti, että suurin osa hydraustuotteista oli raseemisia sisältäen kahta diastereomeeriä.
Tämä johtui lähtöaineen kaksoissidoksen Z-geometriasta; (S)-BLNAP rutenium hydraa vain E-isomeerejä hyvällä enantiomeerisellä ylimäärällä.

Kokonaisuudessaan tämä tutkimusprojekti osoitti, että yhden alfa- ja yhden beta-aminohapon sisältämiä dipeptidejä voidaan syntetisoida tällä uudella kolmivaiheisella synteesillä.
Tulevaisuudessa kytkentäreaktiota tulee kehittää edelleen, jotta tämän synteesin kokonaissaantoa saadaan parannettua.
ED:2005-11-23
INSSI tietueen numero: 30005
+ lisää koriin
« edellinen | seuraava »
INSSI