haku: @supervisor Koskinen, Ari / yhteensä: 62
hakutulos-lista
viite: 33 / 62
« edellinen | seuraava »
Tekijä:Asikainen, Martta
Työn nimi:Nukleofiiliset substituutiot alfa-epoksidoituihin aldehydeihin
Nucleophilic substitutions to alpha-epoxyaldehydes
Julkaisutyyppi:Diplomityö
Julkaisuvuosi:2008
Sivut:vii + 65 s. + liitt. 11      Kieli:   fin
Koulu/Laitos/Osasto:Kemian laitos
Oppiaine:Orgaaninen kemia   (Kem-4)
Valvoja:Koskinen, Ari
Ohjaaja:Pihko, Petri
OEVS:
Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje
sulje

Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossa

Oppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa.

Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/

Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.

Kirjautuminen asiakaskoneille

  • Aalto-yliopistolaiset kirjautuvat asiakaskoneille Aalto-tunnuksella ja salasanalla.
  • Muut asiakkaat kirjautuvat asiakaskoneille yhteistunnuksilla.

Opinnäytteen avaaminen

  • Asiakaskoneiden työpöydältä löytyy kuvake:

    Aalto Thesis Database

  • Kuvaketta klikkaamalla pääset hakemaan ja avaamaan etsimäsi opinnäytteen Aaltodoc-tietokannasta. Opinnäytetiedosto löytyy klikkaamalla viitetietojen OEV- tai OEVS-kentän linkkiä.

Opinnäytteen lukeminen

  • Opinnäytettä voi lukea asiakaskoneen ruudulta tai sen voi tulostaa paperille.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi tallentaa muistitikulle tai lähettää sähköpostilla.
  • Opinnäytetiedoston sisältöä ei voi kopioida.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi muokata.

Opinnäytteen tulostus

  • Opinnäytteen voi tulostaa itselleen henkilökohtaiseen opiskelu- ja tutkimuskäyttöön.
  • Aalto-yliopiston opiskelijat ja henkilökunta voivat tulostaa mustavalkotulosteita Oppimiskeskuksen SecurePrint-laitteille, kun tietokoneelle kirjaudutaan omilla Aalto-tunnuksilla. Väritulostus on mahdollista asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Väritulostaminen on maksullista Aalto-yliopiston opiskelijoille ja henkilökunnalle.
  • Ulkopuoliset asiakkaat voivat tulostaa mustavalko- ja väritulosteita Oppimiskeskuksen asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Tulostaminen on maksullista.
Sijainti:P1 Ark TKK  4850   | Arkisto
Tiivistelmä (fin): Työn tarkoituksena oli tutkia laboratoriossamme valmistettujen a- epoksidoitujen aldehydien nukleofiilisia substituutioreaktioita sekä testata erilaisia keinoja kyseisten yhdisteiden puhdistamiseen enantiopuhtaina.
Aihe valittiin näin, koska laboratoriossamme Anniina Erkkilän kehittämässä synteesireitissä epoksialdehydeihin tuotetta ei onnistuttu saamaan enantiopuhtaana.
Työn kirjallisessa osassa tutustutaan aminohappo- sekä peptidikatalysoituun kineettiseen resoluutioon koska kineettinen resoluutio nousee tärkeään asemaan tutkimusosassa.

Kokeellisessa työssä lähtöaineeksi valittiin hydrokanelialdehydistä a-metylenoinnin ja epoksidoinnin kautta johdettu epoksialdehydi.
Lähtöaine valittiin sen yksinkertaisen rakenteen sekä huokeiden lähtöaineiden perusteella.

Epoksialdehydin kemoselektiivisyyttä sekä kiraalisen epoksidin ohjaavaa vaikutusta tutkittiin aldoliadditioiden avulla.
Epoksialdehydiin liitettiin additiolla asetoni akiraalisen sarkosiinin katalysoimassa reaktiossa.
Reaktiosta havaittiin että epoksidi ei ohjaa additiota vaan tuotteena saadaan diastereomeerejä 1:1.

Epoksialdehydin kineettistä resoluutiota tutkittiin ensin lyhyesti BINAM suolojen avulla.
Kun tästä ei saatu toivottuja tuloksia, kineettistä resoluutiota pyrittiin saamaan aikaiseksi aldoliadditioiden avulla.
Katalyytteinä aldoliadditioissa käytettiin proliinia sekä muita aminohappoja sekä proliinin johdannaisia.
Ketoneina aldoliadditioissa käytettiin asetonia, hydroksiasetonia, sykloheksanonia sekä tetrahydrotiopyranonia.
Myöskään tällä lähestymistavalla epoksialdehydiä ei saatu enantiopuhtaana toivotulla tavalla, reaktioiden stereoselektiivisyystekijän arvoksi saatiin korkeintaan S = 1,6.

Työn kokeellisen osan tärkeimmät tulokset ovat, että epoksialdehydin epoksidi ei ohjaa additioreaktioita ja että kineettinen resoluutio ei onnistu toivotulla tavalla tässä työssä kokeilluilla menetelmillä.
Jatkotutkimusehdotuksena on ehdotettu, että epoksidin saamiseksi enantiopuhtaana pitäisi epoksidointireaktiossa käyttää jotain kiraalista katalyyttiä jolla saataisiin aikaan haluttu enantioselektiivisyys.
ED:2008-03-31
INSSI tietueen numero: 35456
+ lisää koriin
« edellinen | seuraava »
INSSI