search query: @author Laine, Aino / total: 1
reference: 1 / 1
« previous | next »
Author:Laine, Aino
Title:Synthesis of chiral tetrahydro-beta-carboline analogues from natural amino acids
Kiraalisten avoketjuisten tetrahydro-beta-karboliinianalogien synteesi luonnollisista aminohapoista
Publication type:Master's thesis
Publication year:2013
Pages:ix + 79 s.+ liitt. 27      Language:   eng
Department/School:Kemian laitos
Main subject:Kemia   (KE3001)
Supervisor:Koskinen, Ari
Instructor:Lood, Christopher
Electronic version URL: http://urn.fi/URN:NBN:fi:aalto-201310167722
OEVS:
Electronic archive copy is available via Aalto Thesis Database.
Instructions

Reading digital theses in the closed network of the Aalto University Harald Herlin Learning Centre

In the closed network of Learning Centre you can read digital and digitized theses not available in the open network.

The Learning Centre contact details and opening hours: https://learningcentre.aalto.fi/en/harald-herlin-learning-centre/

You can read theses on the Learning Centre customer computers, which are available on all floors.

Logging on to the customer computers

  • Aalto University staff members log on to the customer computer using the Aalto username and password.
  • Other customers log on using a shared username and password.

Opening a thesis

  • On the desktop of the customer computers, you will find an icon titled:

    Aalto Thesis Database

  • Click on the icon to search for and open the thesis you are looking for from Aaltodoc database. You can find the thesis file by clicking the link on the OEV or OEVS field.

Reading the thesis

  • You can either print the thesis or read it on the customer computer screen.
  • You cannot save the thesis file on a flash drive or email it.
  • You cannot copy text or images from the file.
  • You cannot edit the file.

Printing the thesis

  • You can print the thesis for your personal study or research use.
  • Aalto University students and staff members may print black-and-white prints on the PrintingPoint devices when using the computer with personal Aalto username and password. Color printing is possible using the printer u90203-psc3, which is located near the customer service. Color printing is subject to a charge to Aalto University students and staff members.
  • Other customers can use the printer u90203-psc3. All printing is subject to a charge to non-University members.
Location:P1 Ark Aalto  1883   | Archive
Keywords:Tetrahydro-beta-carboline
2-indolylamine
amino acid
natural product synthesis
tetrahydro-beta-karboliini
2-indolyyliamiini
aminohappo
luonnonainesynteesi
Abstract (eng):The aim of this thesis was to study a recently developed synthesis route to tetrahydro-beta-carbolines (THbetaCs) and their open-chained analogues.
Furthermore, the aim was also to build a small compound library of these analogues.

Tetrahydro-beta-carbolines are a pharmacologically important group of compounds belonging to the indole alkaloids. 2-indolylamines are structurally analogous to tetrahydro-beta-carbolines and their pharmacological activities are relatively unstudied.
Recently, a novel synthesis route with chiral pool approach to THbetaCs was developed in the Koskinen laboratory, Aalto University.
Using this synthesis route, chiral THbetaCs can be derived from natural amino acids and their enantiopurity is retained by using 9-phenyl-9-fluorenyl protecting group chemistry.
In addition to THbetaCs, also 2-indolylamines can be synthesized with this approach.

The literature part of this thesis reviews pharmacological importance of tetrahydro-beta-carbolines, while the synthetic part concentrates on synthesis of open-chained THbetaC analogues.
Four chiral 2-indolylamines were synthesized using natural amino acids, namely alanine, phenylalanine, serine and proline, as starting materials.
Furthermore, a library of 6 derivatives was established by simple manipulations of the amine.
In subsequent studies that will be conducted in the Koskinen laboratory, this library will be extended and bioactivities of the compounds will be studied.

This thesis illustrates the potential of this synthetic route in the preparation of THbetaCs as well as 2-indolylamines with > 99 % ee.
The work clearly shows that this synthetic route can be applied to a range of amino acids.
Abstract (fin):Diplomityön tavoitteena oli tutkia hiljattain kehitettyä synteesireittiä tetrahydro-beta-karboliineihin ja niiden avoketjuisiin analogeihin.
Lisäksi tavoitteena oli valmistaa pieni yhdistekirjasto tetrahydro-beta-karboliinianalogeja.

Tetrahydro-beta-karboliinit kuuluvat indolialkaloideihin ja ovat lääketieteellisesti merkittävä ryhmä sekä luonnollisia että synteettisiä yhdisteitä. 2-indolyyliamiinit ovat rakenteeltaan samankaltaisia kuin tetrahydro-beta-karboliinit, mutta niiden lääkekäyttöä on tutkittu melko vähän.
Hiljattain Koskisen ryhmässä Aalto-yliopistossa kehitettiin uusi synteesireitti, jonka avulla kiraalisia tetrahydro-beta-karboliineja voidaan valmistaa luonnollisista aminohapoista.
Tässä synteesireitissä tuotteen stereokemia saadaan lähtöaineen luonnollisesta stereokemiasta ja enantiopuhtaus säilytetään käyttämällä 9-fenyyli-9-fluorenyylisuojaryhmää.
Tällä synteesireitillä voidaan valmistaa myös 2-indolyyliamiineja.

Työn kirjallisuusosassa tutkitaan tetrahydro-beta-karboliinien käyttöä lääketieteessä, kun taas työn synteettisessä osassa keskitytään avoketjuisten analogien synteesiin.
Neljä 2-indolyyliamiinia syntetisoitiin käyttäen lähtöaineina alaniinia, fenyylialaniinia, seriiniä ja proliinia.
Amiinin yksinkertaisilla manipulaatioilla indolyyliamiineista luotiin kuuden johdannaisen kirjasto.
Jatkotutkimuksissa kirjastoa tullaan laajentamaan ja yhdisteiden biologiset aktiivisuudet määritetään.

Diplomityö osoittaa, että tetrahydro-beta-karboliineja ja 2-indolyyliamiineja voidaan syntetisoida käyttämällä tätä synteesireittiä.
Synteesillä saavutetaan enantiopuhdas tuote (ee > 99 %) ja tämän työn perusteella lähtöaineiksi soveltuvat useat erilaiset aminohapot.
ED:2013-12-02
INSSI record number: 48107
+ add basket
« previous | next »
INSSI