search query: @instructor Koskimies, Salme / total: 9
reference: 4 / 9
« previous | next »
Author:Antikainen, Katariina
Title:Kumariinin valmistus
Preparation of coumarin
Publication type:Master's thesis
Publication year:2000
Pages:viii + 59 s. + liitt. 19      Language:   fin
Department/School:Kemian tekniikan osasto
Main subject:Orgaaninen kemia   (Kem-4)
Supervisor:Jokela, Reija
Instructor:Koskimies, Salme
OEVS:
Electronic archive copy is available via Aalto Thesis Database.
Instructions

Reading digital theses in the closed network of the Aalto University Harald Herlin Learning Centre

In the closed network of Learning Centre you can read digital and digitized theses not available in the open network.

The Learning Centre contact details and opening hours: https://learningcentre.aalto.fi/en/harald-herlin-learning-centre/

You can read theses on the Learning Centre customer computers, which are available on all floors.

Logging on to the customer computers

  • Aalto University staff members log on to the customer computer using the Aalto username and password.
  • Other customers log on using a shared username and password.

Opening a thesis

  • On the desktop of the customer computers, you will find an icon titled:

    Aalto Thesis Database

  • Click on the icon to search for and open the thesis you are looking for from Aaltodoc database. You can find the thesis file by clicking the link on the OEV or OEVS field.

Reading the thesis

  • You can either print the thesis or read it on the customer computer screen.
  • You cannot save the thesis file on a flash drive or email it.
  • You cannot copy text or images from the file.
  • You cannot edit the file.

Printing the thesis

  • You can print the thesis for your personal study or research use.
  • Aalto University students and staff members may print black-and-white prints on the PrintingPoint devices when using the computer with personal Aalto username and password. Color printing is possible using the printer u90203-psc3, which is located near the customer service. Color printing is subject to a charge to Aalto University students and staff members.
  • Other customers can use the printer u90203-psc3. All printing is subject to a charge to non-University members.
Location:P1 Ark TKK  4272   | Archive
Abstract (fin):Diplomityön tarkoituksena oli tutustua jo tunnettuihin kumariinin (C_(9)H_(6)O_(2)) synteettisiin valmistusmenetelmiin ja niitä hyväksikäyttäen syntetisoida kumariinia mahdollisimman yksinkertaisella menetelmällä ja hyvällä saannolla käyttäen edullisia lähtöaineita.

Työn kirjallisuusosassa on aluksi tutustuttu kumariinin rakenteeseen, esiintymiseen ja käyttökohteisiin.
Pääpaino on kumariinin valmistusmenetelmillä, joista tärkeimmät perustuvat salisyylialdehydiin tai fenoliin.
Näihin kuuluvat mm.
Perkinin, Knoevenagelin ja von Pechmannin reaktiot, joiden mekanismit on tässä työssä myös esitetty.
Lisäksi on lukuisia muita menetelmiä, joiden mukaan kumariinia on mahdollista valmistaa.
Tässä työssä on mainittu niistä tärkeimpiä ja sellaisia, joista on käytännön sovelluksia.

Kokeellinen osa muodostui kumariinin synteeseistä, jotka olivat ainoastaan yleisimpien menetelmien, Perkin- ja Pechmann-reaktiot, sovelluksia.
Lähtökohtana synteeseissä käytettiin aikaisempia tutkimustuloksia kumariinin valmistuksesta.

Perkin-reaktion sovelluksissa parhaaseen tulokseen päästiin, kun katalyyttinä käytettiin kaliumfluoridia yhdessä polyetyleeniglykolin kanssa.
Kumariinin saannoksi raakatuotteesta saatiin 61,8 %, kun lähtöaineita käytettiin moolisuhteessa salisyylialdehydi / asetanhydridi / kaliumfluoridi + polyetyleeniglykoli = 1 / 3 / 0,8.
Lähes yhtä hyvään tulokseen päästiin käytettäessä Perkin-reaktion yleisintä katalyyttiä, natriumasetaattia.
Muita samojen lähtöaineiden kanssa kokeiltuja katalyyttejä olivat trietyyli- ja tributyyliamiini, vahvasti emäksinen Lewatit MP-500-hartsi sekä natriumfluoridi.
Lisäksi kaliumkarbonaattia kokeiltiin käytettäväksi yhdessä natriumasetaatin kanssa.

Pechmann-reaktion sovelluksissa ei päästy toivottuihin tuloksiin käytetyillä menetelmillä, joissa lähtöaineina olivat fenoli ja akryylihappo sekä katalyytteinä ferrieriitti, Amberlyst 15 tai 36 dry.
Näissä kokeissa lähtöaineet jäivät suurimmaksi osaksi kokonaan reagoimatta.
ED:2000-10-06
INSSI record number: 15847
+ add basket
« previous | next »
INSSI