search query: @instructor Koskimies, Salme / total: 9
reference: 4 / 9
Author: | Antikainen, Katariina |
Title: | Kumariinin valmistus |
Preparation of coumarin | |
Publication type: | Master's thesis |
Publication year: | 2000 |
Pages: | viii + 59 s. + liitt. 19 Language: fin |
Department/School: | Kemian tekniikan osasto |
Main subject: | Orgaaninen kemia (Kem-4) |
Supervisor: | Jokela, Reija |
Instructor: | Koskimies, Salme |
OEVS: | Electronic archive copy is available via Aalto Thesis Database.
Instructions Reading digital theses in the closed network of the Aalto University Harald Herlin Learning CentreIn the closed network of Learning Centre you can read digital and digitized theses not available in the open network. The Learning Centre contact details and opening hours: https://learningcentre.aalto.fi/en/harald-herlin-learning-centre/ You can read theses on the Learning Centre customer computers, which are available on all floors.
Logging on to the customer computers
Opening a thesis
Reading the thesis
Printing the thesis
|
Location: | P1 Ark TKK 4272 | Archive |
Abstract (fin): | Diplomityön tarkoituksena oli tutustua jo tunnettuihin kumariinin (C_(9)H_(6)O_(2)) synteettisiin valmistusmenetelmiin ja niitä hyväksikäyttäen syntetisoida kumariinia mahdollisimman yksinkertaisella menetelmällä ja hyvällä saannolla käyttäen edullisia lähtöaineita. Työn kirjallisuusosassa on aluksi tutustuttu kumariinin rakenteeseen, esiintymiseen ja käyttökohteisiin. Pääpaino on kumariinin valmistusmenetelmillä, joista tärkeimmät perustuvat salisyylialdehydiin tai fenoliin. Näihin kuuluvat mm. Perkinin, Knoevenagelin ja von Pechmannin reaktiot, joiden mekanismit on tässä työssä myös esitetty. Lisäksi on lukuisia muita menetelmiä, joiden mukaan kumariinia on mahdollista valmistaa. Tässä työssä on mainittu niistä tärkeimpiä ja sellaisia, joista on käytännön sovelluksia. Kokeellinen osa muodostui kumariinin synteeseistä, jotka olivat ainoastaan yleisimpien menetelmien, Perkin- ja Pechmann-reaktiot, sovelluksia. Lähtökohtana synteeseissä käytettiin aikaisempia tutkimustuloksia kumariinin valmistuksesta. Perkin-reaktion sovelluksissa parhaaseen tulokseen päästiin, kun katalyyttinä käytettiin kaliumfluoridia yhdessä polyetyleeniglykolin kanssa. Kumariinin saannoksi raakatuotteesta saatiin 61,8 %, kun lähtöaineita käytettiin moolisuhteessa salisyylialdehydi / asetanhydridi / kaliumfluoridi + polyetyleeniglykoli = 1 / 3 / 0,8. Lähes yhtä hyvään tulokseen päästiin käytettäessä Perkin-reaktion yleisintä katalyyttiä, natriumasetaattia. Muita samojen lähtöaineiden kanssa kokeiltuja katalyyttejä olivat trietyyli- ja tributyyliamiini, vahvasti emäksinen Lewatit MP-500-hartsi sekä natriumfluoridi. Lisäksi kaliumkarbonaattia kokeiltiin käytettäväksi yhdessä natriumasetaatin kanssa. Pechmann-reaktion sovelluksissa ei päästy toivottuihin tuloksiin käytetyillä menetelmillä, joissa lähtöaineina olivat fenoli ja akryylihappo sekä katalyytteinä ferrieriitti, Amberlyst 15 tai 36 dry. Näissä kokeissa lähtöaineet jäivät suurimmaksi osaksi kokonaan reagoimatta. |
ED: | 2000-10-06 |
INSSI record number: 15847
+ add basket
INSSI