haku: @supervisor Koskinen, Ari / yhteensä: 62
viite: 38 / 62
Tekijä: | Salomäki, Elina |
Työn nimi: | Pektenotoksiini 2:n DE-rengasfragmentin synteesi |
Synthesis of the DE-ring fragment of pectenotoxin 2 | |
Julkaisutyyppi: | Diplomityö |
Julkaisuvuosi: | 2007 |
Sivut: | viii + 58 s. + liitt. 22 Kieli: fin |
Koulu/Laitos/Osasto: | Kemian tekniikan osasto |
Oppiaine: | Orgaaninen kemia (Kem-4) |
Valvoja: | Koskinen, Ari |
Ohjaaja: | Pihko, Petri |
OEVS: | Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossaOppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa. Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/ Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.
Kirjautuminen asiakaskoneille
Opinnäytteen avaaminen
Opinnäytteen lukeminen
Opinnäytteen tulostus
|
Sijainti: | P1 Ark TKK 3124 | Arkisto |
Tiivistelmä (fin): | Pektenotoksiinit (PTX) ovat myrkyllisiä, merissä esiintyviä luonnonaineita. Tämän työn tarkoituksena oli kehittää käytännöllinen, diastereoselektiivinen synteesimenetelmä pektenotoksiini 2:n (2) DE-rengasfragmentille. Työn kirjallisuusosassa kerrotaan pektenotoksiinien ja niiden fragmenttien aikaisemmista synteeseistä. Lisäksi strategisessa tarkastelussa perehdytään stereokontrolliin nukleofiilisissä additioissa alkoksialdehydeihin. Työn kokeellisen osan ensimmäinen tavoite oli syntetisoida ketoni 42, johon sitten liitettäisiin C-rengasta 41 muistuttava aldehydi aldoliadditiolla. Ketonin valmistus onnistui melko helposti neljässä vaiheessa, mutta mallialdehydin 96 liittäminen ketoniin 42 ei onnistunut ollenkaan. Aldoliadditiota päätettiin kokeilla yksinkertaisemmalla ketonilla 112 ja nyt additiossa onnistuttiin kohtalaisen hyvällä diastereoselektiivisyydellä (87:13). Saannot jäivät hyvin keskinkertaisiksi (40 - 50 %), joten menetelmässä on parantamisen varaa. Työn päätavoitteena olleen pektenotoksiini 2:n (2) DE-rengasfragmentti saatiin syntetisoitua hieman alkuperäistä tavoitetta (100) yksinkertaisemmassa muodossa (123). Tuotteen 123 stereokemia tosin oli osittain väärä, koska aldolituotteen anti-117 metyloinnissa saatiin päätuotteena väärää diastereomeeriä 5,7-syn-120, eikä tätä tiedetty ennen kuin lopputuotteen 123 stereokemia määritettiin. Rajoitetun ajan puitteissa lopputuotetta 123 ei kuitenkaan enää ehditty tehdä metylointituotteen oikeasta diastereomeeristä 5,7-anti-120. |
ED: | 2007-04-02 |
INSSI tietueen numero: 33461
+ lisää koriin
INSSI