haku: @supervisor Koskinen, Ari / yhteensä: 62
viite: 38 / 62
Tekijä:Salomäki, Elina
Työn nimi:Pektenotoksiini 2:n DE-rengasfragmentin synteesi
Synthesis of the DE-ring fragment of pectenotoxin 2
Julkaisutyyppi:Diplomityö
Julkaisuvuosi:2007
Sivut:viii + 58 s. + liitt. 22      Kieli:   fin
Koulu/Laitos/Osasto:Kemian tekniikan osasto
Oppiaine:Orgaaninen kemia   (Kem-4)
Valvoja:Koskinen, Ari
Ohjaaja:Pihko, Petri
OEVS:
Sähköinen arkistokappale on luettavissa Aalto Thesis Databasen kautta.
Ohje

Digitaalisten opinnäytteiden lukeminen Aalto-yliopiston Harald Herlin -oppimiskeskuksen suljetussa verkossa

Oppimiskeskuksen suljetussa verkossa voi lukea sellaisia digitaalisia ja digitoituja opinnäytteitä, joille ei ole saatu julkaisulupaa avoimessa verkossa.

Oppimiskeskuksen yhteystiedot ja aukioloajat: https://learningcentre.aalto.fi/fi/harald-herlin-oppimiskeskus/

Opinnäytteitä voi lukea Oppimiskeskuksen asiakaskoneilla, joita löytyy kaikista kerroksista.

Kirjautuminen asiakaskoneille

  • Aalto-yliopistolaiset kirjautuvat asiakaskoneille Aalto-tunnuksella ja salasanalla.
  • Muut asiakkaat kirjautuvat asiakaskoneille yhteistunnuksilla.

Opinnäytteen avaaminen

  • Asiakaskoneiden työpöydältä löytyy kuvake:

    Aalto Thesis Database

  • Kuvaketta klikkaamalla pääset hakemaan ja avaamaan etsimäsi opinnäytteen Aaltodoc-tietokannasta. Opinnäytetiedosto löytyy klikkaamalla viitetietojen OEV- tai OEVS-kentän linkkiä.

Opinnäytteen lukeminen

  • Opinnäytettä voi lukea asiakaskoneen ruudulta tai sen voi tulostaa paperille.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi tallentaa muistitikulle tai lähettää sähköpostilla.
  • Opinnäytetiedoston sisältöä ei voi kopioida.
  • Opinnäytetiedostoa ei voi muokata.

Opinnäytteen tulostus

  • Opinnäytteen voi tulostaa itselleen henkilökohtaiseen opiskelu- ja tutkimuskäyttöön.
  • Aalto-yliopiston opiskelijat ja henkilökunta voivat tulostaa mustavalkotulosteita Oppimiskeskuksen SecurePrint-laitteille, kun tietokoneelle kirjaudutaan omilla Aalto-tunnuksilla. Väritulostus on mahdollista asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Väritulostaminen on maksullista Aalto-yliopiston opiskelijoille ja henkilökunnalle.
  • Ulkopuoliset asiakkaat voivat tulostaa mustavalko- ja väritulosteita Oppimiskeskuksen asiakaspalvelupisteen tulostimelle u90203-psc3. Tulostaminen on maksullista.
Sijainti:P1 Ark TKK  3124   | Arkisto
Tiivistelmä (fin): Pektenotoksiinit (PTX) ovat myrkyllisiä, merissä esiintyviä luonnonaineita.
Tämän työn tarkoituksena oli kehittää käytännöllinen, diastereoselektiivinen synteesimenetelmä pektenotoksiini 2:n (2) DE-rengasfragmentille.

Työn kirjallisuusosassa kerrotaan pektenotoksiinien ja niiden fragmenttien aikaisemmista synteeseistä.
Lisäksi strategisessa tarkastelussa perehdytään stereokontrolliin nukleofiilisissä additioissa alkoksialdehydeihin.

Työn kokeellisen osan ensimmäinen tavoite oli syntetisoida ketoni 42, johon sitten liitettäisiin C-rengasta 41 muistuttava aldehydi aldoliadditiolla.
Ketonin valmistus onnistui melko helposti neljässä vaiheessa, mutta mallialdehydin 96 liittäminen ketoniin 42 ei onnistunut ollenkaan.
Aldoliadditiota päätettiin kokeilla yksinkertaisemmalla ketonilla 112 ja nyt additiossa onnistuttiin kohtalaisen hyvällä diastereoselektiivisyydellä (87:13).
Saannot jäivät hyvin keskinkertaisiksi (40 - 50 %), joten menetelmässä on parantamisen varaa.

Työn päätavoitteena olleen pektenotoksiini 2:n (2) DE-rengasfragmentti saatiin syntetisoitua hieman alkuperäistä tavoitetta (100) yksinkertaisemmassa muodossa (123).
Tuotteen 123 stereokemia tosin oli osittain väärä, koska aldolituotteen anti-117 metyloinnissa saatiin päätuotteena väärää diastereomeeriä 5,7-syn-120, eikä tätä tiedetty ennen kuin lopputuotteen 123 stereokemia määritettiin.
Rajoitetun ajan puitteissa lopputuotetta 123 ei kuitenkaan enää ehditty tehdä metylointituotteen oikeasta diastereomeeristä 5,7-anti-120.
ED:2007-04-02
INSSI tietueen numero: 33461
+ lisää koriin
INSSI